Кристофер МакЭндлесс родился в обеспеченной семье, закончил колледж со специализацией по истории и антропологии, был образован и начитан. Еще с детства учителя отмечали твердый характер Маккэндлесса. Позже, он занялся спортом: в средней школе он был лидером команды по кроссу и убеждал своих партнеров относиться к бегу как к духовному упражнению, в котором они «бегут против сил тьмы… всего зла в мире, всей ненависти.»
Его принадлежность к верхушке среднего класса и академический успех стали поводом для растущего презрения к тому, что он рассматривал как материализм американского общества. В юности он отказазывается от возможности стать членом студенческого братства Phi Beta Kappa Society, объяснив это тем, что звания, титулы и почести не имеют значения. На Криса очень повлияли книги таких писателей, как Джек Лондон, Лев Толстой, Уильям Дейвис и Генри Торо. Он задумал отделить себя на время от организованного общества, погрузиться в одиночество для размышления, подобно тому, как это некогда сделал и сам Торо. После окончания университета, он пожертвовал на благотворительность в организацию Оксфэм (Oxfam International) остававшиеся $24 000 из $47 000, полученных от семьи для оплаты за обучение в колледже и отправился в путь под именем «Александр Супербродяга».
Маккендлесс проделал путь через Аризону, Калифорнию и Южную Дакоту, где он устроился работать на Элеваторе. Чередовались периоды, когда у него была работа и когда у него не было ни денег, ни контактов с людьми, иногда получалось добывать пищу самостоятельно. Он уцелел, когда его машина подверглась наводнению, хотя ее и пришлось оставить (впрочем, автомобиль пострадал не сильно, местная полиция впоследствии им воспользовалась). Номерной знак он снял.
На каноэ у него получилось сплавиться вниз по реке Колорадо до Калифорнийского залива. Маккендлесс получал удовлетворение от выживания без денег и принадлежностей. Как правило, он не особенно готовился к предстоящим передвижениям.
Многие годы Крис мечтал об «Одиссее на Аляску», где он мог бы жить вдали от цивилизации и вести дневник, описывая свое физическое и духовное развитие, когда столкнулся бы с силой природы. В апреле 1992 года Маккендлесс автостопом добрался до города Фэрбенкс на Аляске.
Последним, кто видел его живым, стал Джим Гэлиен, который довез его от Фэрбенкса до Стэмпид Трэйл (маршрут, проложенный в 30-х годах шахтером Эрлом Пилгримом для доступа к залежам сурьмы ). Гэлиен был обеспокоен за Алекса, не имевшего ни компаса, ни опыта существования в землях Аляски. Неоднократно он пытался убедить Алекса отложить поездку, и даже предлагал довезти его до Анкориджа, чтобы купить необходимое продовольствие и снаряжение. Но Маккендлесс отказался от помощи, приняв только пару резиновых сапог, сэндвичи, и пачку чипсов. В итоге Гэлиен высадил его в начале Стемпид Трэйл во вторник, 28 апреля 1992 года.
После восхождения по Стэмпид Трэйл, Маккендлесс обнаружил заброшенный автобус, служивший временным жильем для охотников, трапперов, и патрулей рейнджеров и приступил к осуществлению своего замысла. С собой он имел 4,5 кг мешок риса, полуавтоматическую винтовку Ремингтон с большим количеством патронов калибра 22мм,, пособие по растениям, несколько книг и кое-что из снаряжения.
Он предполагал выжить употреблением растений и охотой на дичь. Будучи неопытным охотником, Маккендлесс сумел добыть некоторую дичь, например дикобразов и птиц. Однажды он убил лося, но не смог приготовить должным образом мясо и оно было испорчено. Вместо того, что бы разделить тушу на мелкие куски и высушить, так, как это делается с вяленым мясом в пустынях Аляски, он ее закоптил, последовав совету охотников, встреченных им в Южной Дакоте.
Его дневник содержит записи в общей сложности за 189 дней. Они описывают самые различные впечатления Криса, от восторженных до мрачных, в зависимости от успехов в выживании. В июле, после нескольких месяцев жизни в дикой природе, он решил вернуться к цивилизации, но обнаруживает, что путь назад оказался прегражден из-за разлива реки Тэкланика. (в 400 метрах от Криса была переправа через реку, однако он этого не знал)
В августе, 12 числа, Маккендлесс сделал свою, предположительно, последнюю запись в дневнике: «Прекрасная Голубика.» («Beautiful Blueberries.»)
На обратной странице, Маккэндлесс добавил: «Я прожил счастливую жизнь и благодарю Господа. Прощайте и пусть благословит всех Бог!» («I HAVE HAD A HAPPY LIFE AND THANK THE LORD. GOODBYE AND MAY GOD BLESS ALL!»)
Затем он залез в спальный мешок, сшитый для него матерью, и соскользнул в небытие.
Он, вероятно, умер 18 августа, через 112 дней после того, как ушел в дикую природу и за 19 дней до появления у автобуса шестерых жителей Аляски, обнаруживших его тело внутри.Официальной причиной смерти было истощение.
Напоследок он сфотографировал сам себя. На снимке Крис стоит рядом с автобусом под высоким небом Аляски. Одной рукой он протягивает в сторону объектива прощальную записку.